Sök:

https://certbot.eff.org

Gjorde detta innan semestern på 10-talet servrar och skrotade betalcertifikatet jag använt tidigare.
Sjukt smidigt, ett par minuter inklusive crontab så är man igång.

Let's encrypt har en attraktiv lösning som kan liknas med set-it-and-forget-it (i alla fall för Linux men det är väl en server vi pratar om?) automatisk förnyelse med en daemon.
Så det tycker jag...